Para desactivar la opción de de conexión segura (SSL) del cliente de correo en el Outlook Express debemos entrar desde el menú superior en Herramientas > Cuentas > (seleccionar cuenta) Propiedades.
Una vez ahí seleccionamos la pestaña de «Opciones avanzadas» y ahí desmarcar las dos opciones donde dice «El servidor requiere conexion segura (SSL)» como muestra la imagen.